まずはカボチャの絵を描きます。
別レイヤーを出して、多角形選択ツールで顔を描きます。
このとき、Shiftキーを押しながら描くと、追加で選択できますので便利です。
選択した範囲内を塗ります。奥の方は暗い色で、手前に見えるところは明るい色で塗るといいでしょう。
中に明かりを入れてみるのも、楽しいと思います。
その場合は選択範囲の中を明るく塗ります。
切りぬき方で表情いろいろ。
またいろいろ変形してみるのも面白いです。
いろいろアレンジして、ハロウィンの雰囲気を出してみましょう。